Survivant à ses phases de doute et de dépression, survivant aux échecs dans la conduite des affaires qui lui sont imputables ou du moins lui seront imputées, Churchill est aussi un combattant politique rompu aux joutes électorales. Elu au Parlement à l’âge de vingt-six ans, il ne le quittera que soixante-quatre ans plus tard, en 1964…

Pour autant, la défaite ne lui est pas inconnue, loin de là. Défaite cuisante en tant que chef de la majorité et chef du gouvernement en 1945, au lendemain de la fin de la guerre : à sa femme Clementine qui s’essaie à le consoler en lui disant que peut-être cette défaite qui allait lui permettre de se reposer était un bienfait caché, il réplique seulement « alors vraiment bien caché. » De même, avant de redevenir député et de regagner son ancien camp conservateur, Churchill est battu trois fois de suite entre le 15 novembre 1922 et le 19 mars 1924, à Dundee , puis West Leicester et Westminster.

La plus terrible des trois défaites est la première, qui se situe dans un contexte de scrutin national alors que les deux suivantes sont des élections partielles. Churchill qui va avoir quarante-huit ans, voit s’envoler ses rêves de retour aux responsabilités : les conservateurs qu’il a quittés en 1905 sont plus puissants que jamais, les Libéraux auxquels il appartient sont devancés par les travaillistes et en terrible perte de vitesse, et comble de malchance, il peut à peine faire campagne, frappé par une crise d’appendicite. Enfin, la sanction personnelle est brutale, l’écart de voix étant très largement en sa défaveur.

Il faut toute l’ironie de Churchill pour tirer de cette mauvaise passe ce résumé laconique : « En un clin d’œil, je me retrouvai sans portefeuille ministériel, sans siège au Parlement, sans formation politique et sans appendice. »