C’est peu de dire que les parents de Winston sont distants. Confié à la charge de sa gouvernante, l’excellente Mrs Everest, surnommée Woom, Winston ne les voit quasiment pas. Au collège c’est la même chose : en quatre ans, Winston aperçoit une seule fois son père… convoqué par le directeur de l’école tant les agissements du cancre Churchill l’exaspèrent ! Jusqu’à sa mort, et malgré une immense admiration pour son père, c’est d’ailleurs le portrait de Woom que Winston garde dans son bureau.

Pour autant, chaque geste de ce père aussi cassant que rare – ce père qui lui jette « ne m’interromps pas quand je t’interromps ! » et ne manque jamais de souligner combien il trouve son fils médiocre - revêt aux yeux du petit garçon un poids considérable. Ainsi ce jour où il joue avec son armée de petits soldats de plomb, dressés en ordre de bataille. Soudain, Randolph Churchill apparaît dans l’embrasure de la porte. A quatre pattes, Winston voit son père observer en silence les bataillons prêts à l’offensive. Inquiet, le petit garçon s’attend au pire, mais c’est un sourire qu’il voit apparaître sous la moustache si impressionnante.

Puis l’oracle tombe sous forme de question : « Est-ce que tu aimerais entrer dans l’armée ? ». Au comble de la joie, Winston hoche la tête affirmativement. Le géant disparaît sans rien ajouter. Gonflé de fierté, Winston croit que son père a enfin discerné sa valeur de stratège.

Mais il lui faudra attendre bien des années pour entendre la véritable motivation paternelle. Pas de génie en cause : s’il a été convaincu ce jour là de faire entrer Winston dans l’armée, c’est parce qu’il est certain que Winston est bien incapable de poursuivre les études nécessaires au métier d’avocat !