19 octobre 1922 : chute de Lloyd George, Churchill perd son poste de ministre
15 novembre 1922 : battu à Dundee aux élections législatives
janvier 1924 : rompt avec le Parti libéral et revient vers les conservateurs
29 octobre 1924 : réélu aux élections législatives député d’Epping
6 novembre 1924 : nommé chancelier de l’Echiquier
4 juin 1929 : démission du gouvernement. Churchill quitte le pouvoir pour dix ans
5 octobre 1938 : attaque les accords de Munich à la Chambre des communes
3 septembre 1939 : nommé Premier lord de l’Amirauté
10 mai 1940 : nommé Premier ministre. Discours aux Communes sur « le sang, la sueur et les larmes »
10 juillet – 15 septembre 1940 : bataille d’Angleterre
9–12 août 1941 : rencontre Churchill-Roosevelt : signature de la charte de l’Atlantique
17-25 juin 1942 : conférence de Washington entre Churchill et Roosevelt
12-15 août 1942 : Churchill à Moscou : première rencontre avec Staline
8 novembre 1942 : Opération Torch : débarquement anglo-américain en Afrique du Nord
14-24 janvier 1943 : conférence de Casablanca
19 mai 1943 : discours au Congrès des Etats-Unis
13-17 décembre 1943 : gravement malade à Carthage : pneumonie et crise cardiaque
6 juin 1944 : débarquement de Normandie
4-11 février 1945 : conférence de Yalta entre Churchill, Roosevelt et Staline
26 juillet 1945 : démission de Churchill, Attlee Premier ministre
21 mai 1948 : publication du premier volume de ses Mémoires de guerre