Enfant déjà, l'héritier des ducs de Marlborough avait toujours eu du mal à se soumettre à la discipline. Ses renvois de plusieurs établissements scolaires ne manquèrent pas d'inquiéter ses parents, tout comme le non-conformisme qu'il affichait de plus en plus fortement. Mais, en cette année 1894, Winston Churchill sembla, enfin, décidé à travailler et ses notes, jusque-là exécrables, commencèrent à s'améliorer, motivé qu'il était à la perspective d'intégrer l'infanterie. Ces bonnes dispositions et ses progrès ne l'empêchèrent pas de se retrouver au centre d'une polémique qui secoua l'establishment londonien.

Avec quelques camarades, il avait l'habitude de fréquenter certains cabarets de Leicester Square, dont l'un des plus célèbres : l'Empire. Or, ce quartier était connu comme un haut lieu de la prostitution. Pareille situation était dénoncée par les ligues moralistes qui se lancèrent alors dans une " campagne de pureté " visant tout particulièrement à " assainir " cet endroit de débauche.

Aussitôt, Churchill publia dans la Westminster Gazette un article prudemment signé de ses seules initiales. Il y soutenait que : " pour faire progresser la vertu dans la sphère publique, mieux valait améliorer les conditions sociales et développer l'éducation que suivre les divagations des bégueules ".