Du moins peut-on reconnaître à Churchill qu’il attaque peu souvent sans raison, voire sans provocation préalable. S’il manie ainsi l’humour avec l’acteur Charlie Chaplin, venu lui rendre visite dans sa propriété du Kent, à Chartwell, c’est avec la plus grande gentillesse. Taquin plus que perfide, il lui demande seulement lorsque l’acteur lui annonce qu’il entend pour son prochain film prendre pour sujet la vie de Jésus : « Et vous avez bien sûr pensé à négocier les droits ?  . »

De même reste plus drôle que méchante la moquerie à l’encontre d’un de ses électeurs potentiels lors de l’une de ses premières campagnes. Interrompu dans une réunion publique alors qu’il intervient à la tribune par un opposant qui lui lance : « Voter pour vous ? J’aimerais mieux voter pour le Diable ! », Churchill ne se départit pas de son calme : « Et dans l’hypothèse où votre ami renoncerait à se présenter ? Puis-je compter sur votre soutien ?. »

Plus féroce en revanche est l’échange par billets interposés qui l’oppose au grand dramaturge anglais George Bernard Shaw. Celui-ci ne s’est jamais caché de son inimitié pour Churchill. Aussi lui fait-il porter deux billets pour la première de sa nouvelle pièce Saint Jean, accompagnés d’un petit mot l’invitant à venir « accompagné d’un ami… si vous en avez un ». Par retour du courrier, Churchill lui renvoie les deux billets et le remercie beaucoup en s’excusant de ne pouvoir être présent.

Puis il ajoute qu’en revanche il serait ravi d’en recevoir deux autres pour la représentation suivante… « s’il y en a une. »